Hola,
Yo utilizo el XSI en Windows XP 64bits y no me dá ningún problema. Lo único algunos plugins o scripts que no hay versión para 64 bits, como por ejemplo "Fryrender", pero poco a poco irán saliendo. En cuanto a otros softwares no he tenido problemas tampoco, pues si no los hay en 64bits, las versiones en 32bits funcionan perfectamente. Lo único que conozco que no hay versión para 64bits es el Adobe flash Player, pero el de 32bits funciona bien, mas o menos.
El mayor problema es en drivers para hardware, para tarjeta de video, impresoras, etc, aunque como te digo van saliendo casi todos. Por ejemplo para las tarjetas nVidia que son las que yo uso, no tengo ningún problema.
Creo que no te arrepentirás pasándote a 64bits.
Un saludo.